Pierwszy płyta piosenkarki Autobiography, zadebiutował do wnętrza Stanach Zjednoczonych na pierwszym miejscu dodatkowo sprzedał się wewnątrz 398 000 egzemplarzach. W październiku 2004 roku otrzymał status platynowej płyty. Simpson napisała oznacza to pomagała w środku tworzeniu wszystkich piosenek na jej albumie, sama mówi, że wyśmienicie oddał jej emocje. Płyta Ashlee była też wielokrotnie krytykowana np. do wnętrza magazynie Rolling Stone Peter Relic napisał, że jej tafla jest próbą zmieszania Avril Lavigne oraz Sheryl Crow. Z kolei E! Online napisał "Nawet jeśli to robi, nie porazi was, Autobiography przypuszczalnie was zaskoczyć". Singel promujący płytę "Pieces of Me" był jednym z największych hitów do wnętrza lecie 2004 roku do wnętrza Stanach Zjednoczonych plus tak samo jak poprawnie się sprzedał. Kolejne single "Shadow" także "La la" odniosły pomniejszy sukces.
Simpson od czasu czasu do czasu jest dozwolone było odwiedzać do wnętrza Newlyweds (Nowożeńcy), reality show o życiu małżeńskim jej siostry Jessiki oraz męża Nicka Lacheya (obecnie byłego). Aby ulżyć jej w środku początkach kariery muzycznej otrzymała własny projekt do wnętrza MTV, reality show nazwano The Ashlee Simpson Show. Jej projekt zamienił po pewnym czasie plan siostry Nowożeńcy (małżeństwo zrezygnowało z programu). Show składało się z ośmiu odcinków, po jednym do wnętrza tygodniu (pierwsza seria) także latem 2004 roku. Druga szereg wyświetlana od czasu stycznia do marca 2005 zawierała dziesięć odcinków. W programie wolno prześledzić sprawa sądowa pisania, nagrywania piosenek, występów na żywo dodatkowo jej prywatne życie.