Simpson urodziła się w środku Dallas do wnętrza Teksasie, dorastała do wnętrza Richardson na przedmieściach miasta. Jej ojciec, Joe Truett Simpson, jest pastorem baptystą, oraz również menedżerem obu córek-piosenkarek, oryginał zaś, Tina Ann Drew, jest nauczycielką.
W wieku trzech lat Ashlee zaczęła uczęszczać na lekcje baletu, zaś do wnętrza wieku lat jedenastu dostała się do School of American Ballet wewnątrz Nowym Jorku. W tamtym okresie życia zmagała się z zaburzeniami odżywiania, z racji których schudła do wagi ok. 31 kg. Kiedy Jessica Simpson podpisała umowę z fabryka płytową, jej rodzice zdecydowali się na przeprowadzkę do Los Angeles, gdzie Ashlee rozpoczęła telewizyjną karierę, grając przede wszystkim do wnętrza reklamówkach. Pracowała też jak tancerz na koncertach siostry. Po pewnym czasie zaczęła zalegać w środku dostała rolę w środku serialu "Malcolm in the Middle" (2001), i z kolei wewnątrz filmie "The Hot Chick" (2002) dodatkowo wreszcie wspomnianym serialu "Siódme niebo". Latem 2003 roku została prezenterką MTV w środku programie TRL. Nagrała piosenkę Just Let Me Cry z Lindsay Lohan do soundtracku Freaky Friday. Po wielu starania Simpson podpisała umowę płytową z wytwórnią Geffen Records. Ma starszą siostrę Jessice, która też pracuje do wnętrza show biznesie.